Prvně bych určitě zkusil Wine, spousta her jde nainstalovat pomocí PlayOnLinux (to vlastně využívá Wine, ale má pro různé aplikace/hry připravená speciální nastavení Wine, takže se pak není třeba v ničem ručně hrabat).
Pokud máte jednu konkrétní věc, tak se podívejte na
http://appdb.winehq.org/ a hned budete vědět, jak dobře funguje nebo nefunguje.
Co se komerčních verzí Wine, tak já mám zkušenost jen s CrossOver, ten je i v Centru softwaru a má i 30denní trial, takže můžete krásně vyzkoušet, jestli vybraná aplikace/hra půjde lépe než pod Wine.