No, a co máte proti GnuPG / Enigmail?
Asi máte stejný problém jako já - přimět protistanici, aby to používala také.
Pro takové případy prostě zasílané soubory nasypu do jednoho adresáře, za7zipuju pod heslem a pošlu jako jeden soubor v příloze.
Doporučuji zašifrovat i jména souborů, některé servery paranoidně odmítají poštu, kde v příloze je zip archivu soubor *.bat
Existuje i rozšíření pro Thunderbird, které automaticky zipuje přílohy, možná by šlo nějak donutit, aby tak činilo s použitím hesla.