Tak je to jen 1680 možností, jestli je možnost, jak krmit keepass z řádky, tak bez problémů.
#!/usr/bin/python2
import itertools
slova = ["aaaa", "bbbb", "cccc", "dddd", "eeee"]
znaky = "?:-/!;,."
for perm in itertools.permutations(znaky, 4):
print "".join(list(itertools.chain.from_iterable(zip(slova, perm)))) + slova[-1]