Zkusím naznačit, ale chce to hlavně tvou invenci a vůbec netuším, jaké restrikce máš na těch vzdálených mašinách. Ještě mě napadlo, jestli se na ty mašiny připojíš přes ssh, tak zkus spustit crontab -e (editace cronu) a jestli to projde, tak si tam udělej spustitelný script a ten spouštěj třeba každou noc.
Když to náhodou nepůjde, tak takový script spustíš i vzdáleně viz.
tento obrázek, kde je vidět, jak na svém raspberry pi (sloužící jako meteostanice) spustím script hum.sh, který se nachází v adresáři rrd a načítá z jednoho připojeného čidla teplotu a vlhkost v obýváku.
Tohle přihlášení probíhá nativně přes systém, už jsem naznačoval, že v adresářích .ssh musíš mít uložené klíče pro spárování (na lokalní mašině ze souboru id_rsa.pub zkopíruješ klíč na vzdálenou mašinu do souboru authorized_keys), tohle není nic přes putty. Až ti to bude procházet, tak tvůj script bude vypadat podobně:
#!/bin/sh
csgoserver update
csgoserver start
exit (pokud tam musí být)