ad 1) To by snad neměl být problém. Zjistím z uname -r název aktuálního kernelu, a všechny ostatní odinstaluju (dostupné zjistím třeba z adresáře /lib/modules).
ad 2) To bude složitější. Konfiguráky jsou buď
a) v /var/lib/dpkg/info/*.conffiles nebo
b) v ~.
ad a) Snad by mělo stačit projet všechny conffiles soubory, pokud je uživatel nesmazal, zkontrolovat, jestli je daný balík nainstalovaný, a pokud ne, tak vymazat soubory v conffiles.
ad b) Tam by asi musela být nějaká databáze programů a jejich konfiguračních souborů, která by se pravidelně musela aktualizovat? Jen ~/.<jmeno_baliku> asi nebude stačit...