Jasně, že to jde.
Řekněme, že máš nastaven obrázek v Grubu2 třeba takto - /usr/share/wallpapers/Grub2/1.png
V té složce /usr/share/wallpapers/Grub2/ budeš mít ty obrázky takhle 1.png, 2.png, ....... , 15.png
Stačí si napsta bash skript (nebo orvnou program třeba v c++) který bude dělat tohle.
1. Skript bude volán s cestou /usr/share/wallpapers/Grub2/
2. Skript si zjistí počet *.png souborů ve složce a vygeneruje náhodné číslo z rozsahu 1 - počet souborů
3. Řekněme že skript vygeneruje číslo 7.
4. A nyní provedeme přejmenování souboru, tak aby se obrázek 7.png stal obrázkem 1.png, tedy
1.png > 1.png.old
7.png > 1.png
1.png.old > 7.png
5. Nyní máš změněn ten obrázek. A při dalším bootu se bude zobrazovat v grubu ten co se původně jmenoval 7.png (nyní je z něj 1.png).
Skript umístit například do složky /etc/rc.local/, nezapomeň na spustitelný příznak.
Jak nastavit ten první obrázek do Grubu napříkad zde
https://help.ubuntu.com/community/Grub2#GRUB 2 Splash Images