Nejsem si úplně jist, co vlastně chcete udělat. Squid je webová proxy tj. slouží jako aktivní cache pro prohlížení www stránek. Ve velmi omezené míře podporuje i jiné protokoly, ale pokud vím, nemají nic společného s transferem e-mailů.
Takže otázka zní - co je to, čeho chcete dosáhnout? Umožnit odesílání e-mailů skrz server přes port 465?
To se dříve používalo jako identifikace SSL spojení se SMTP serverem, dnes už se ale SSL dělá běžně přes port 25.
Nebo je port 465 blokovaný tj. nemůžete se ze sítě připojit na nějaký vnější server s SSL SMTP na portu 465?